作为一名研究生，Swensen扮演了这个角色。他留了胡子，并在自己就读的住宿学院组织了啤酒品酒会。然而，他的学术兴趣却与类型相悖:公司债券的估值。他结识了所罗门兄弟公司的一位名叫吉恩达泰尔的投资银行家。达泰尔是耶鲁大学的校友，他建议Swensen在那里工作几年，以便对这个话题有第一手的了解。达泰尔对Swensen印象深刻，他觉得自己会在公司里茁壮成长。但他回忆道，他确实建议这位年轻的学者在面试时“看上去像个投资银行家”。他说:“这是一种刮胡须和穿西装的方式。”
上世纪80年代初，所罗门公司(Salomon)经历了一段出了名的快速发展时期， Swensen(Swensen)恰好适应了这一时期，该公司颠覆了一度保守的债券业务。1981年，他帮助构建了全球首个互换(Swap)协议，允许IBM公司在与世界银行(world Bank)的交易中对冲瑞士法郎和德国马克的风险敞口。三年后，Swensen在雷曼兄弟主导掉期业务(Swap)。
Swensen接手后，他投资了旧金山的Farallon Capital Management LLC，该公司由79届耶鲁毕业生汤姆斯泰尔(Tom Steyer)创立。Farallon一开始从事并购套利，然后转向不良债务，收购了印尼最大的银行。到2012年Steyer离开Farallon投身于自由主义运动(他现在正在竞选总统)时，Farallon已经是世界上最大的对冲基金之一。
耶鲁最大的竞争对手也在做类似的事情。上世纪90年代初，在新任首席执行长迈耶(Jack Meyer)的领导下，哈佛大学管理公司(Harvard Management Co.)开始聘用私募股权专家和对冲基金风格的投资者来管理内部资金。耶鲁和哈佛也开始在石油、天然气和林地等自然资源上大举投资。如果你想快速卸载你的森林，祝你好运。但对Swensen和其他基金会官员来说，这是一种美德。耶鲁大学捐赠基金2003年的一份年度报告称:“实物资产的非流动性和交易过程中的信息密集性有利于有技能和经验的投资者。”换句话说，这些资产之所以变得便宜，是因为几乎没有人能够处理它们。
4月初的一个周二， David Swensen坐在讲台上，教室里渐渐坐满了人。阳光从蒂芙尼彩色玻璃窗中斜射进来，窗户上的天使代表着人类对精神的各种追求。外面，旅游团沿着耶鲁大学老校区的小路走过，像是撒上一层细腻的表层土壤，加快草坪的生长。在天气暖和的时候，大学生们可以躺在草地上休息。
耶鲁不断变化的资金储备
过去几年，耶鲁大学研究生会的成员们一直在研究监管机构提交的文件，以追踪捐赠基金的资金流向。这个名为“本地联合33”(Unite Here Local 33)的工会公布了它所称的在耶鲁拥有的timberland林业。调查还发现，耶鲁大学一位基金经理拥有的一家抵押贷款服务公司曾威胁要收回该校员工拥有的房屋——在某些情况下，这些房屋是由耶鲁大学帮助他们购买的。Local 33负责研究的副总裁、博士生查尔斯德克尔(Charles Decker)表示:“我们发现，戴维Swensen(David Swensen)的投资选择一再与耶鲁宣称的价值观相悖。”2016年，美国投资办公室宣布，经过慎重考虑，它已指示基金经理从化石燃料公司撤资1000万美元，占捐赠基金的0.04%。该公司更新了其道德投资政策，提高了退出其认为对社会不负责任的投资的可能性。
1985年Swensen刚进入耶鲁大学时，捐赠基金价值10亿美元;今天是294亿美元。其他学校——包括Bowdoin、麻省理工学院、普林斯顿大学、斯坦福大学和宾夕法尼亚大学，它们的捐赠基金负责人都曾为Swensen工作过——已经目睹了他们的财富成倍增长。哈佛大学的储备更大，达390亿美元，但Swensen的声誉不仅仅是回报和资产规模的问题。他是一位思想领袖，他曾经激进的思想已成为正统思想。Swensen比任何人都更相信，聪明的投资者认为，最好的机会不在于购买和持有普通股票，而在于深奥的对冲基金策略和私募股权——目前被广泛称为“耶鲁模式”的长期投资模板。Swensen并非作为一家大型资产管理公司的首席执行官，而是作为一家非营利性高等教育机构的财务主管。
谁能复制35年来建立的世界上最好捐赠基金经理网络
Swensen坚持认为，大多数人和许多机构不应该试图做他所做的事情。他在《投资组合管理先驱》(pioneer Portfolio management)一书中写道:“当然，主动管理的游戏会吸引玩家进入，带来往往是对超额回报的虚假希望。”大量投资者更青睐低成本指数基金。Swensen的朋友埃利斯说:“这就像模仿花样滑冰冠军一样。”“谁能复制35年来建立的世界上最好的大学捐赠基金。”
Swensen发现，在金融业工作，老练的投资者有了新的选择。帕洛阿尔托(Palo Alto)沙山路(Sand Hill Road)沿线的风险投资公司正在孕育半导体制造商和较新的科技公司。新兴的私人股本公司利用杠杆将摇摇欲坠的公司私有化，然后将它们(或它们的部分)改造再出售，从中获利。还有一些对冲基金，通过利用离散的、暂时的机会获利——比如，一种人为抬高的货币，或者一种价格不能完全反映即将合并可能性的股票。