耶鲁的税务文件中也有其他线索，包括几十年前Swensen创立的波士顿对冲基金联桥资本(Bracebridge Capital)，以及在纽约医疗投资机构贝克兄弟顾问公司(Baker Brothers Advisors)持有的2.74亿美元股份。总而言之，耶鲁大约60%的投资组合被用于私募股权、对冲基金和风险投资等另类投资。与大多数首席信息官相比，Swensen更愿意冒险押上他的最佳赌注，即使这些赌注在捐赠基金中所占比例已大幅上升。
如果雇佣一个31岁的人是对Swensen投下的信任票，那么这也反映了这份工作的地位。常青藤联盟的捐赠基金，就像常青藤联盟的足球队一样，往往是由不出名的人领导的平庸之辈。传统观点认为，如果将投资组合划分为蓝筹股和债券，再加上一些外来投资作为点缀，那么投资组合就会谨慎地进行多元化。但是20世纪70年代对大多数大学的财政来说是一场灾难。1973年石油禁运后的全球经济衰退重创了股市，通货膨胀吞噬了债券收益。毕竟，滞胀表明鸡蛋是放在一个篮子里的。
不过，耶鲁大学没有人抱怨Swensen的回报率。耶鲁的繁荣得益于教育和金融精英之间的合作关系。不难看出为什么这会引起激进分子的注意。2004年，在Farallon发起了一项注定失败的风险投资，销售科罗拉多地下蓄水层的水之后，校园抗议者发起了一场“UnFarallon”运动，要求提高捐赠资金的透明度。最近的抗议集中在让耶鲁从化石燃料和购买波多黎各债券的对冲基金中撤资。抗议者辩称，该地区还在从飓风Maria中恢复，且必须支付给债券持有人的资金，无其他资金用于社会服务和重建。(耶鲁大学在其网站上发表声明称，波多黎各正在进行债务重组，如果成功重组，成本将是可持续的。)
“他和John Bogle、Peter Lynch、Graham、Dodd一样，都是主要力量。”
Swensen领导着一个近30人的团队，但耶鲁大学首席投资官的职业生涯也有着类似的理论与实践相结合的特点。1975年，在家乡River Falls的威斯康星大学毕业后，他以经济学研究生的身份第一次来到耶鲁。他的父亲是UWRF的化学教授和院长;他的母亲在抚养了六个孩子后，成为了一名路德教（Lutheran）牧师。Swensen在耶鲁大学的毕业论文导师之一是詹姆斯托宾(James Tobin)，他曾是肯尼迪政府的高级经济顾问，并获得了诺贝尔奖。格林尼治协会创始人、耶鲁大学投资委员会前主席查尔斯埃利斯(Charles Ellis)表示，“下雪时，大卫（David）去吉姆(Jim)家铲人行道。”
耶鲁290亿美元的财富对民主党来说意味着什么——在这个许多美国人都在为偿还学生债务或为资金不足的公立大学支付学费而苦苦挣扎的时代，这又是另一个问题。当然，耶鲁的资金可以打开机会之门:耶鲁向中低收入家庭的学生提供慷慨的资金，帮助他们获得入学资格，并支持纽黑文公立学校为优等生设立的大学助学金项目。巴德学院总统的利昂波斯坦认为，富裕的大学可以做得更多。他认为，与其专注于将捐赠基金的规模扩大到令人难以置信的程度，还不如利用它们来解决社会问题。他表示:“资金正在瘫痪。”“对贫穷的恐惧让他们厌恶风险。”
Swensen对耶鲁大学有着深厚的情感。2008年，安三浦拉-柯(Ann Miura-Ko)大学毕业10年，当时他投资于洪泛门基金有限责任公司(Floodgate Fund LP)。她后来在该大学的投资委员会任职，现在是一名受托人。“在遇见大卫之前，我一直以为自己爱耶鲁，”她说，Swensen能一口气说出球队的名单，而且很快就会把球队的失利归咎于裁判。当三惠子回到耶鲁大学参加同学聚会时，他坚持带着家人参观校园，自豪地穿着一件蓝白相间的聚会夹克，上面有理发店里的四道条纹。他还对投资办公室的垒球队充满热情。安德鲁戈尔登(Andrew Golden)在上世纪80年代末和90年代初为史文森(Swensen)工作，现在管理着普林斯顿大学的捐赠基金。
即使是花样滑冰冠军也不是每次跳跃都能落地。2008年的金融危机使耶鲁大学的捐赠基金以及其他许多复制它的机构受到了冲击。当房地产价格暴跌、股市暴跌、全球市场冻结时，捐赠资产负债表上流动性极差的资产从压路石变成了磨盘。耶鲁比大多数学校都做得好，能够借钱度日。但总体而言，近年来其回报率有所下降：过去20年平均为11.8%，过去10年为7.4%。
在通货膨胀面前节节败退对大学来说尤其糟糕。为自己投资的个人，只要把每年的支出乘以他们预期的寿命，就能大致估算出所需的最低收入。另一方面，拥有三百年历史的大学却认为自己是不朽的，并相应地进行投资——它们不能让自己的资金被削减。